In den 1910er Jahren schickte sich Harley-Davidson an, die Rennszene in den USA zu erobern wobei die Einführung des V-twin Motors mit dem „F-head“ 1911 den Grundstein zum Erfolg legte. Im Jahre 1913 wurde ein erstes Rennteam gegründet welches im folgenden Jahr dann formell an nationalen Motorradrennen teilnahm. Die sich einstellende Dominanz führte innerhalb kurzer Zeit dazu, dass das Harley-Davidson Team gemeinhin als die „Wrecking Crew“ bezeichnet wurde, weil sie die Gegnerschaft in Grund und Boden fuhr.
Diese frühen Motorradrennen waren ein richtiger Härtetest für Mensch und Maschine – nicht selten wurden diese Rennen über eine Distanz von 300 Meilen ausgetragen (ca. 480 km) und das in sengender Hitze von bis zu 40 Grad. Die Dominanz der „Wrecking Crew“ wurde unter anderem der Zuverlässigkeit ihrer Harley-Davidson Maschinen sowie der für damalige Verhältnisse grossen Leistung zugeschrieben.
Dies, sowie die Verfügbarkeit von Harley-Davidson Motorräder auch während dem 1. Weltkrieg trug zur Popularität der Marke bei. War es Henry Ford welcher pferdelose Karren mit dem Modell T in Autos transformierte, so waren es William Harley und Arthur Davidson zur gleichen Zeit welche mit ihren Modellen, vor allem ab 1916 und getrieben durch Innovation, die Transformation vom motorisierten Fahrrad zum Motorrad vollendeten und somit das Fahrradimage der Branche endgültig abstreifen konnten. In Anlehnung an die automobile Welt bezeichnet man diese Generation Harley-Davidsons heute umgangssprachlich auch als „Modell T“ der Motorräder.
Die Qualität dieser Motorräder erlebt man bis in die heutige Zeit: So nehmen Harley-Davidsons aus dieser Vorkriegsepoche heutzutage noch erfolgreich an der „Motorcycle Cannonball“ für historische Motorräder teil, einem gut zweiwöchigen Event welcher die Ost-West-Querung der USA zum Ziel hat. Die älteste im Schweizer Strassenverkehr zugelassene Harley-Davidson hat erst kürzlich ihr 100-jähriges Jubiläum gefeiert mit einer problemlos und zügig verlaufenen Tagestour über die Pässe Gotthard (2106 m ü. M.), Furka (2436 m ü. M.), Grimsel (2164 m ü. M.) und Susten (2224 m ü. M.).
